La festa degli innamorati trova le sue radici sin dalll'epoca romana. Per gli antichi Romani, infatti, Febbraio era considerato il mese in cui ci si preparava all'arrivo della primavera, simblo di rinascita e prosperità. Si iniziavano i riti della purificazione: le case venivano pulite e vi si spargeva del sale ed una particolare farina.
Verso la metà del mese iniziavano poi le celebrazioni dei Lupercali (dèi che tenevano i lupi lontano dai campi coltivati).I Luperici, l'ordine di sacerdoti addetti a questo culto, si recavano alla grotta in cui, secondo la leggenda, la lupa aveva allattato Romolo e Remo e qui compivano i sacrifici propiziatori. Il sangue degli animali veniva poi sparso lungo le strade della città, come segno di fertilità.

Il vero "evento" per la gioventù romana di allora era però una specie di lotteria dell'amore. I nomi delle donne e degli uomini che adoravano questo Dio venivano messi in un'urna e opportunamente mescolati. Quindi un bambino sceglieva a caso alcune coppie che per un intero anno avrebbero vissuto in intimità affinchè il rito della fertilità fosse concluso. L'anno successivo sarebbe poi ricominciato nuovamente con altre coppie.

La festa di San Valentino venne istituita nel 496, quando papa Gelasio I decise di contrapporre alla festività pagana della fertilità sostituendola con una ispirata al messaggio d'amore diffuso dall'opera di San Valentino. Il Santo, infatti, fu condannato perchè univa in matrimonio coppie a cui l'imperatore Claudio  aveva negato il consenso. 

Tante  altre sono le leggende entrate a far parte della cultura popolore che hanno legato la festa degli innamorati al Santo. 
Una leggenda narra che Valentino, graziato ed "affidato" ad una nobile famiglia, avrebbe compiuto il miracolo di ridare la vista alla figlia cieca del suo carceriere. Valentino, teneramente legato alla giovane, la salutò con un messaggio d'addio che si chiudeva con le parole: dal vostro Valentino ....
Un'altra leggenda  narra come un giorno il vescovo, passeggiando, vide due giovani che stavano litigando ed andò loro incontro porgendo una rosa e invitandoli a tenerla unita nelle loro mani: i giovani si allontanarono riconciliati.
Secondo un altro racconto popolare, Valentino, già vescovo di Terni, unì in matrimonio la giovane cristiana Serapia, gravemente malata, e il centurione romano Sabino; l'unione era ostacolata dai genitori di lei ma, chiamato dal centurione al capezzale della giovane morente, Valentino battezzò dapprima il giovane soldato e quindi lo unì in matrimonio alla sua amata, prima che entrambi cadessero in un sonno profondo.